Фармацевтический факультет кафедра




Скачать 273.4 Kb.
НазваниеФармацевтический факультет кафедра
страница3/5
Дата публикации19.06.2013
Размер273.4 Kb.
ТипДокументы
www.lit-yaz.ru > Химия > Документы
1   2   3   4   5


Химические свойства и методы анализа

^ Кислотно-основные свойства. Основные свойства морфина и кодеина объясняются наличием третичной аминной группы, а кислотные свойства у морфина наличием фенольного гидроксила.

АНД регламентирует как одно из испытаний подлинности морфина гидрохлорида взаимодействие его раствора с раствором аммиака (выпадает белый осадок основания). Дальнейшее прибавление раствора натрия гидроксида приводит к растворению осадка (образование фенолята).

Морфина гидрохлорид, кодеин и кодеина фосфат взаимодействуют с общеалкалоидными осадительными реактивами.

^ Окислительно-восстановительные свойства. Восстановительные свойства производных морфина обусловлены принадлежностью морфина к частично гидрированной системе фенантрена, наличием фенольного гидроксила (морфин) и вторичной спиртовой группы.

При свободном окислении морфина гидрохлорида образуются дегидродиморфин (псевдоморфин) и N-оксид морфина в соотношении 9:1:





дегидродиморфин (90%) N-оксид морфина (10%)
Взаимодействие производных морфинана с сильными окислителями приводит к образованию различно окрашенных продуктов окисления.

При взаимодействии морфина с реактивом Марки образуется пурпурное окрашивание, переходящее в фиолетовое:



Реакции кодеина с реактивом Марки приводит к образованию сине-фиолетового окрашивания, усиливающегося при стоянии.

В результате взаимодействия морфина с реактивом Фреде появляется фиолетовое окрашивание, переходящее в синее и зеленое, а с кодеином появляется фиолетовое окрашивание.

При взаимодействии с реактивом Эрдмана морфин и кодеин образуют продукты окисления красного цвета:


морфин апоморфин
При добавлении к раствору препарата раствора гексацианоферрат (III) калия образуется псевдоморфин и гексацианоферрат (II) калия:
4 морфин + 4 К3[Fe(CN)6]  2 псевдоморфин + 3 К4[Fe(CN)6] + H4[Fe(CN)6]
Дальнейшее прибавление раствора железа (III) хлорида приводит к образованию берлинской лазури синего цвета:
3 К4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3  Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 KCl
Известны реакции морфина, кодеина и их солей и с другими окислителями.

Наличием в молекуле фенольного гидроксила обусловлены характерные для этой функциональной группы реакции. Так, при взаимодействии с раствором железа (III) хлорида появляется сине-фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее из-за окисления морфина реактивом.

Как и другие фенолы, морфин вступает в реакции галогенирования, азосочетания с солями диазония и др.

Морфин и кодеин этерифицируются по вторичному спиртовому гидроксилу, а морфин и по фенольному гидроксилу.

АНД регламентирует также определение величины удельного вращения морфина гидрохлорида, а также спектры поглощения в ИК- и УФ-областях.
^ Количественное определение

Общегрупповыми методами количественного определения препаратов рассматриваемой группы являются: кислотно-основное титрование в водной и неводной средах и спектрофотометрия в УФ-областях спектра.
^ Синтетические аналоги морфина по фармакологическому действию

Учитывая степень социального зла, связанного с наркотическими анальгетиками, проводится большая работа по созданию синтетических аналогов морфина по фармакологическому действию. Одним из первых был синтезирован тримеперидин (промедол).
^ Таблица 4

Синтетические аналоги морфина



Латинское, румынское и химическое названия. Структурная формула
^
Описание, растворимость

Trimepеridini hуdrochloridum

Clorhidrat de trimepеridină (Promedol)
1,2,5-триметил-4-пропионилокси-4-фенилпипе-ридина гидрохлорид


Белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом. Легко растворим в воде и хлороформе, растворим в 95% спирте.

Mr = 311,85

^ Tramadolum (Tramalum)

Tramadol (Tramal)
()- транс-2[( диметиламино) –метил]- 1(31- метоксифенил) циклогексанола гидрохлорид



Белый кристаллический или аморфный порошок без запаха, горького вкуса, хорошо растворим в воде, метаноле.

Т.пл. = 180-1810С.

Nalоxоnum

Nalоxоnă
(-)-N-аллил-14-оксинордигидроморфинан-6-он гидрохлорид или (-)-17-аллил-4,5α-эпокси-3,14-дигидроксиморфинан-6-он


Белый или почти белый кристаллический порошок, гигроскопический.Легко растворим в воде, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире.



Mr = 399,9.


Loperamidum (Imodium)

Loperamid


4 –(41- хлорфенил)- 4-окси- N,N- диметил- ,- дифенил-1- пиперидин- бутанамида гидрохлорид


Белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса.
1   2   3   4   5

Похожие:

Фармацевтический факультет кафедра iconФармацевтический факультет кафедра
Препараты, производные пиразола относятся к группе синтетических анальгетиков-антипиретиков

Фармацевтический факультет кафедра iconФармацевтический факультет кафедра
Создание лекарственных препаратов, производных фенотиазина ознаменовало новое направление в лечении психотропных расстройств

Фармацевтический факультет кафедра iconФармацевтический факультет кафедра
В настоящее время на долю гетероциклических соединений приходится более половины применяемых в медицине лекарственных веществ

Фармацевтический факультет кафедра iconФармацевтический факультет кафедра
В последние время получено много лекарственных веществ производных имидазола, имидазолина и бензимидазола обладающих разнообразным...

Фармацевтический факультет кафедра iconФармацевтический факультет кафедра
Изучая лекарственные препараты из группы тропана, студенты знакомятся с рядом особенностей анализа изучаемых лекарственных веществ...

Фармацевтический факультет кафедра iconМалина Ольга Васильевна кафедра «ктпмп», факультет «СТиА»
Гришина Елена Петровна кафедра «Инженерная графика и технология рекламы», факультет рид

Фармацевтический факультет кафедра iconДспп – факультет дошкольной и социальной педагогики и психологии, его
Фмф – физико-математический факультет, фно факультет начального образования, фо – финское отделение, фп – факультет психологии, фф...

Фармацевтический факультет кафедра iconФакультет прикладной математики и информатики Кафедра мо асу бондаренок...
Белорусский государственный университет Факультет прикладной математики и информатики

Фармацевтический факультет кафедра icon-
Факультет прикладной политологии Кафедра теории политики и политического анализа

Фармацевтический факультет кафедра iconНесклоняемые существительные в современном русском языке Иванка Я. Атанасова
Великотырновский университет им. Кирилла и Мефодия Филологический факультет, кафедра Русистики



Образовательный материал



При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
www.lit-yaz.ru
главная страница